以下の設定に変更して改善があるかお試しください。

Chrome Book(Client)側：日本語「かな入力」

Businessアプリのキーボード設定：「テキストモード」に設定(添付ファイルを参考ください)

Windows(Streamer)側：日本語「かな入力」を設定

　
　
上記で改善しない場合は代案となりますが、テキストモードを通常のキーボード設定に戻します。

小文字の　あ、う　などを入力する場合
一度　あ　を入力してスペースで変換し、小文字の　ぁ　を入力します。
次からはスペースで変換をするとすぐに小文字の　ぁ　が出てきます。

ろ　は　Ctrl＋スペースを押しながら　ろ　のキーを押せば出てきます。